Please use this identifier to cite or link to this item:
https://rsuir-library.rsu.ac.th/handle/123456789/2302| Title: | รายงานวิจัยฉบับสมบูรณ์ โครงการวิจัยการพัฒนาอนุพันธ์ของสาร piperic acid จาก piperine ในผลพริกไทยดำเป็นสารป้องกัน UVB |
| Other Titles: | Devemnet of piperic acid derivatives from piperine in piper nigum fruit as active ingredients for topical protection of UVB |
| Authors: | ประสาน ตั้งยืนยงวัฒนา |
| Keywords: | พริกไทยดำ -- วิจัย;พริกไทยดำ -- การสังเคราะห์ -- วิจัย;ยากันแดด -- วิจัย |
| Issue Date: | 2556 |
| Publisher: | สถาบันวิจัย มหาวิทยาลัยรังสิต |
| Abstract: | พริกไทยเป็นสมุนไพรและเครื่องเทศที่มีคุณประโยชน์มากมาย โดยผลพริกไทยมีสารสำคัญคือ piperine ในปริมาณสูง 3 - 9 % โดยน้ำหนัก สาร piperine มีช่วงการดูดกลืนรังสีอัลตราไวโอเลตที่ 230-400 นาโนเมตร และมีค่าสัมประสิทธิ์การดูดกลืนแสงที่สูง ซึ่งตรงกับช่วงของรังสี UVA-UVB ที่เป็นรังสีก่อให้เกิดความเสียหายต่อผิวหนัง ผิวหนังเหี่ยวย่น และมีโอกาสเป็นมะเร็งผิวหนัง งานวิจัยนี้สนใจที่จะเตรียมสารอนุพันธ์ของ piperic acid เพื่อพัฒนาเป็นสารป้องกันรังสี UVB โดยสาร piperine ที่มีความระคายเคืองต่อผิวหนังสามารถถูกเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์ piperate ที่มีความระคายเคืองน้อยกว่า แต่ยังคง chromophore เอาไว้ โดยเริ่มจากการเปลี่ยน piperine เป็น piperic acid โดยการทำปฏิกิริยากับด่าง สาร piperic acid สามารถเกิดเป็นอนุพันธ์ต่างๆได้โดยการทำปฏิกิริยา esterification กับ alcohol ชนิดต่าง ๆ ได้เป็น methyl piperate, ethyl piperate, propyl piperate, isopropyl piperate, benzyl piperate และ isobutyl piperate ในปริมาณ 84.94, 92.79, 62.39, 84.90, 56.50 และ 74.06% ตามลำดับ โดยใช้ปฏิกิริยา Steglich esterification อนุพันธ์ piperates ที่สังเคราะห์ได้ จะนำมาวัดค่าการดูดกลืนรังสี UV ในช่วงความยาวคลื่น 200-450 nm พบว่ามีค่า λmax อยู่ในช่วง 342-346 nm และมีค่า molar absorptivity (MeOH) อยู่ในช่วง 16,844 - 35,855 M-1cm-1 อนุพันธ์ piperates ที่สังเคราะห์ได้จะถูกนำมาเตรียมในรูปโลชั่น (lotion) ชนิด o/w ที่ความเข้มข้น 5% w/w แล้วนำมาหาค่า SPF โดยใช้เครื่อง Optometric SPF-290S พบว่าอนุพันธ์ piperates ที่สังเคราะห์ได้มีค่า SPF อยู่ในช่วง 2.68 ± 0.17 ถึง 25.05 ± 3.80 และมีค่า UVA/UVB ratio อยู่ในช่วง 0.860 - 1.051 ส่วนค่า Boots Star Rating อยู่ในช่วง 4 (superior) ถึง 5 (ultra) โดยมี isopropyl piperate เป็นสารที่เด่นที่สุด เนื่องจากมีค่า SPF เท่ากับ 25.05 ± 3.80 ค่า UVA/UVB ratio เท่ากับ 0.861 และค่า Boots Star Rating เท่ากับ 4 (superior) ทางผู้วิจัยมีความสนใจที่จะเข้าใจถึงเหตุผลที่ทำให้สารดังกล่าวมีคุณสมบัติโดดเด่น โดยได้ทำ molecular modeling และพบว่าความยาวพันธะ r17 ของ isopropyl piperate มีความยาวมากกว่าสารชนิดอื่น เป็นผลทำให้ระยะห่างของการเกิดพันธะไฮโดรเจน r19 สั้นลง ซึ่งเป็นการเกิด intra-molecular hydrogen bonding ที่ไม่พบในสารชนิดอื่น การเกิด intra-molecular hydrogen bonding ของ isopropyl piperate อาจเป็นผลให้การจัดเรียงตัวของโครงสร้าง chromophore บริเวณพันธะคู่มีความเป็นระนาบเดียวกัน (planarity) ซึ่งจะเป็นผลทำให้การไหลของอิเล็กตรอนจากพันธะคู่ไปยังออกซิเจนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลเกิดได้ดี ทำให้การดูดกลืนรังสี UV เกิดได้ดี โดยสรุป isopropyl piperate เป็นสารกันแดดที่ใหม่ที่น่าจะทำการศึกษาต่อเนื่องเพื่อนำมาใช้ประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ |
| metadata.dc.description.other-abstract: | Piper nigrum L (Piperaceae) is a widely used herb and spice with several advantages. The black pepper dry fruite has piperine about 3-9%. The piperine structure shows the UV absorption ranged from 230-400 nm with high molar absorptivity. This absorption band covers UVA-UVB region that cause the skin damage and skin cancers. Our study was focused on developing piperic acid derivatives as UVB protection by using synthetic method. Piperic acid was obtained by the base-hydrolysis of piperine. Piperic acid was used as an starting material in the synthesis of other ester-derivatives which were methyl piperate, ethyl piperate, propyl piperate, isopropyl piperate, benzyl piperate and isobutyl piperate in 84.94, 92.79, 62.39, 84.90, 56.50 and 74.06%, respectively by using Steglich esterification. The piperate derivatives were analyzed by UV-spectrophotometry from 200-450 nm and the λmax of all compounds ranged from 342 to 346 nm. The molar absorptivity ranged from 16,844 to 35,855 M-1cm-1. All piperate derivatives were prepared in 5% o/w lotion form. All products were subjected to sun protection factor (SPF) determination by using Optometric SPF-290S. From the results, the SPF of the piperate derivatives ranged from 2.68 ± 0.17 to 25.05 ± 3.80 and the UVA/UVB ratio ranged from 0.860 to 1.051. In addition, the Boots Star Rating ranged from 4 (superior) to 5 (ultra). Isopropyl piperate was the best one in the group with high SPF value equal to 25.05 ± 3.80 and the UVA/UVB ratio equal to 0.861 with the Boots Star Rating up to 4 (superior). We are interested in the explanation for isopropyl piperate high SPF value by performing molecular modeling. The modeling results showed that the bond length r17 of isopropyl piperate longer than other derivatives and shorter the r19 bond length that help it easy to form intra-molecular hydrogen bonding which was not found in other derivatives. The intra-molecular hydrogen bonding formation of isopropyl piperate may have the effect to the arrangement of double bond in chromophore. The planarity of conjugated double bond will enhance the effect to electron delocalization from pi-bond to oxygen atom of the carbonyl group and boost the electron transition. In conclusion, isopropyl piperate is a new candidate for further study and developed as a new sunscreen |
| URI: | https://rsuir-library.rsu.ac.th/handle/123456789/2302 |
| metadata.dc.type: | Other |
| Appears in Collections: | Ort-Research |
Files in This Item:
| File | Description | Size | Format | |
|---|---|---|---|---|
| PRASAN TANGYUENYONGWATANA.pdf | 3.13 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.